诸子百家的文集，被称为神童，但他考了20多年，三举进士而不第。估计“仙文不入俗人眼”吧。不过他很有恒心，一直考到46岁，还不放弃，但就在这一年，他遇到了汉钟离。
吕钟宾与汉钟离相见投缘，就邀请他一起到落脚的客栈，跟他秉烛夜谈，聊到半夜，钟离权说肚子饿了，亲自下厨煮起了黄梁（小米），而吕洞宾则趴在桌上睡着了。梦中他状元及第，然后平步青云，官位一路攀升，这时他又娶了两个达官贵人家的女儿，生儿育女，过起了大富大贵的生活。后来他官至一品，成为当朝宰相，权势显赫无比，荣耀一时！然而俗话说伴君如伴虎，忽然间祸从天降，被重罪抄家，妻儿也被流放到边强，自己孑然一身，贮立于风雪之中，无限孤凄，唯能黯然长叹…。突然间，他从梦中醒转，看见汉钟离正从门外走进来，笑笑的对他说道：“黄梁犹未熟，一梦到华胥。”（华胥是伏羲的故乡，梦华胥的典故缘自黄帝。话说有一天，大白天的黄帝竟睡着了，还做起梦来，在这个梦里，他游览了华胥国。此后世人多用梦华胥来比喻某人做了美梦。）吕洞宾黄梁梦醒，知道眼前站着的一定是位仙人，于是想拜汉钟离为师学道。
汉钟离此来就是想度吕洞宾成仙的，但他有心要考考吕洞宾，于是出了十个题目来试他修道的诚心。吕洞宾经过黄梁一梦中的大喜大悲，其思想境界已经超凡脱俗，汉钟离这点障眼法哪里瞒的过他，比如其中第五试时，汉钟离找来了一个漂亮的姑娘，试吕洞宾修道是否心无杂念，这吕洞宾得道后自称为纯阳祖师，于阴阳之道有着自己的见解，可是那个时候为了求学，竟然硬生生的忍了三天三夜。
吕洞宾修成正果后遇火龙真人，得到雌雄双剑，并学会“天遁剑法”，从此诛妖无数，着实为老百姓做了很多件好事。但这位被称为北五祖之一的吕祖因为风流多情，也吃过一次大亏，那就是著名的“吕洞宾三戏白牡丹”。白牡丹本是花妖，化身为洛阳城中的名妓参选花魁，吕洞宾对她一见钟情，于是化身为一风流秀才登门造访，白牡丹身价高贵怎么会看上一个平凡秀才，于是吕洞宾施展神通，一连戏弄了她三次，这之后白牡丹也对他动了感情，与他合欢交好。吕洞宾爱上白牡丹后，才发现白牡丹竟是花妖，本来除妖灭魔是他的天职，但被爱情冲昏了头脑的吕洞宾竟开始对妖精全部都该杀的教义产生了怀疑。吕洞宾施展开御女八法，竟是可以连战数场而一发不泄，使得白牡丹大为惊奇，于是就去向铁拐李与何仙姑请教，当晚吕纯阳便丢了元阳至宝，这时他的对头黄龙禅师突然出现，不但打败了他，还把吕洞宾的雌剑给收了去，从此吕洞宾就只剩下一柄雄剑护身了（这段经历又被称为“飞剑斩黄龙”）。
吕洞宾的徒弟是整天拿着杆笛子的潇洒书生韩湘子，他是唐代文豪韩愈的侄子。吕洞宾为人风流多情，但要说到琴棋书画、养花种草、茗茶品酒，就远远比不上自己的这个徒弟了。据说有一次韩愈对这个不好好读书的侄子实在看不过眼，便训他道：“市井小贩也各有所长，你整天就知道胡闹，将来能做什么呢？”韩湘子便答道：“我也有门技巧的，只是你不知道。”韩愈当然要问是什么，于是他便答道：“我会染花。”韩愈将信将疑，就让他做来看看。七天后，韩湘子竟还真的把紫色的牡丹，种成红白相间的新品种，尤其特别的是，这两种颜色的花瓣上竟还写了两句诗，共“云横秦岭家何在，雪拥蓝关马不前。”十四个字。韩湘子露了这一手后，便失踪归隐而去，而不久以后韩愈因为《誎佛骨表》的事件被贬去潮洲，在一个叫做“蓝关”的地方，因为泥滑雪深，寸步难行。这时韩湘子突然出现在他身边，韩愈想起韩湘子作于花上的诗句，嗟叹不已，便道：“我为你凑成一首诗吧。”当场挥毫写下了这首著名的《左迁至蓝关示韩湘侄》，右诗如下：
一封朝奏九重天，夕贬潮阳路八千，欲为
